Synthèse de l’aldéhyde cinnamique

Synthèse de l’aldéhyde cinnamique

I. – Réaction de la synthèse

L’aldéhyde cinnamique ou cinnamaldéhyde est une molécule présente dans l’essence de cannelle. Nous allons la fabriquer à l’aide de la réaction chimique suivante :

II. – Mode opératoire

1) Mise en place du dispositif

E.1. : Dans un ballon bicol, introduire environ 10 mL de benzaldéhyde (prélevé sous la hotte) et environ 15 mL d’hydroxyde de sodium.

E.2. : Placer le barreau aimanté dans le ballon et le surmonter d’un réfrigérant à boule. Allumer la circulation d’eau dans le réfrigérant.

E.3. : Placer le ballon dans un cristallisoir avec de la glace et mettre en marche l’agitation.

2) Démarrage de la réaction

E.4. : L’éthanal est un produit toxique et irritant. Le port de gants est nécessaire. C’est le professeur qui le distribuera dans les ampoules de coulée.

E.5. : Ajouter, à l’aide de l’ampoule de coulée, 6 mL d’éthanal tout en agitant pendant 10 mn.

E.6. : Porter ensuite le mélange à 40 degrés pendant 10 mn en remplaçant l’ampoule de coulée par un thermomètre enfilé sur un bouchon et en remplissant le cristallisoir d’eau chaude.

II. – Obtention de l’aldéhyde cinnamique

1) Séparation liquide – liquide de l’aldéhyde cinnamique du mélange réactionnel

E.9. : Arrêter le chauffage, descendre le cristallisoir et laisser refroidir le contenu du ballon. E.10. : Verser le mélange dans une ampoule à décanter.

E.11. : Ajouter au mélange à l’aide d’une éprouvette graduée : 30 mL d’acide chlorhydrique dilué.

E.12. : Laisser décanter et éliminer la phase aqueuse.

2) Lavage et séchage de la phase organique

E.15. : Laver la phase organique en versant dans l’ampoule, par petites quantités, 20 mL d’eau distillée. Agiter à nouveau. Q.16. : Quelle espèce chimique essaie-t-on principalement d’éliminer au cours du lavage ? Justifier.

E.17. : Laisser décanter, éliminer la phase aqueuse et verser la phase organique dans un erlenmeyer.

E.18. : Sécher la phase organique en ajoutant une spatule de sulfate de magnésium, agiter. Récupérer la phase organique en la faisant couler doucement dans un petit bécher sec.

 

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