Tonka et Coumarine

Il est assez difficile de dire quel ingrédient était le premier matériau synthétique à utiliser en parfumerie. Les premiers matériaux synthétiques “expérimentaux” étaient des fractions étroites d’huiles essentielles et d’isolats, des matériaux individuels isolés à partir de sources naturelles. Le benzaldéhyde, qui possède une odeur d’amande amère, est parfois considéré parmi les premières substances parfumantes synthétiques. Mais beaucoup plus souvent, cette étape mémorable est associée à la substance appelée Coumarine. À l’extrême raison, la coumarine n’est pas entièrement artificiel.

De nombreuses plantes contiennent de la coumarine. Outre les haricots tonka et la vanille, en coumarine à haute concentration se trouve dans Galium verum , Angelica ( Angelica archangelica L ), cassia chinoise ( Cinnamómum aromáticum ) et Sweet grass ( Hieróchloe odoráta) . De nombreux fruits contiennent du coumarine, par exemple, la cerise agitée, la fraise, le grosex noir et les abricots. Une grande mesure de coumarine dans une plante rend le goût amer et peu attrayant pour la plupart des animaux.

August Vogel a isolé le coumarin pour la première fois à partir de haricots tonka et de trèfle doux (on en parlera plus tard) en 1820. Il a confié le coumarin pour l’acide benzoïque. La même année, le pharmacien français Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt a découvert l’erreur et a nommé le nouveau composé ” Coumarin ” (du nom français de tonka beans, coumarou ). En 1856, Friedrich Woehler a déterminé la structure du coumarin et, en 1868, William Henry Perkin l’a synthétisé pour la première fois dans le laboratoire. Dix ans (1877) plus tard, il a inventé la production industrielle de cette substance.

Cristaux de coumarine

En 1884, Paul Parquet , le propriétaire et parfumeur de Houbigant , a créé le parfum Fougère Royale , qui est considéré comme le premier parfum contenant des ingrédients synthétiques (son accord central a été construit en lavande, en mousse de chêne et en coumarine). Fougère Royale était d’environ 10% de coumarine. À partir de ce moment-là, nous commençons l’ère moderne dans l’histoire des parfums. *

Fougère Royale a donné son nom à une très grande famille de parfums “fougères”. Fougère est presque le seul genre de parfum “exclusivement” masculin qui existe et se développe (bien que, selon l’opinion de Jean-Paul Guerlain, il n’y avait que deux bons parfums fougères, Jicky et Mouchoir de Monsieur).

Environ 90% des parfums modernes contiennent de la coumarine, vous pouvez facilement la détecter en examinant la liste des ingrédients sur l’emballage des parfums. Je viens de faire une expérience et choisis au hasard 10 parfums et j’ai vu la coumarine dans la composition de 9 d’entre eux. Chaque deuxième parfum a plus de 1% de coumarine.

Le parfum de la coumarine est généralement décrit comme du foin fraîchement fauché . En coupant à faible concentration, cela rappelle un peu le foin pourri, mais en grande quantité, il a un gourmand doux, un arôme amande-vanille. Ainsi, les parfums gourmands en ont le plus. Dans les listes descriptives des notes de parfum, il pourrait se cacher derrière les haricots tonka , la vanille , le marzipan ou le tabac . Les composés de la plaie С6, et le cis-3-hexénol parmi les premiers, sont responsables de sa facette herbe verte fraîche.

Du point de vue scientifique, la coumarine est une lactone, un ester interne (cyclique). De nombreuses lactones, utilisées dans la parfumerie, ont souvent un parfum cireux gras caractéristique, qui rappelle la noix de coco et le lait. Les substances parfumées, qui sont similaires à la coumarine par structure, possèdent un parfum similaire: noisette, vanille, gourmande crémeuse. L’utilisation de la coumarine est limitée à 1,6% dans le parfum final, et même moins, jusqu’à 0,1%, dans les produits cosmétiques. Tous les composés similaires sont soumis à la même réglementation.

Parmi les molécules ayant des caractéristiques olfactives similaires dans l’illustration ci-dessus, je distinguerais Tonkene . Ce composé est un triomphe de la théorie des vibrations par le célèbre critique de parfum et biochimiste Luca Turin. La structure de cet ingrédient a été obtenue par une simulation par ordinateur sur la quête pour trouver une molécule similaire à la coumarine par sa vibration moléculaire. Ce composé a été synthétisé et, en effet, il était très proche de son profil d’odeur au coumarine.

Graines de Tonka – fruits de Dipteryx odorata , un arbre tropical originaire d’Amérique centrale et du sud – contiennent 1-3% de coumarine. Tonka bean absolute contient 90% de coumarine. Sur les vieilles graines de tonka, vous pouvez remarquer de petits cristaux blancs; C’est pratiquement la coumarine sous sa forme pure! Les haricots Tonka sont utilisés pour faire des desserts, pour rafraîchir l’air et même comme insectifuge. En tant que saveur, la coumarine a été interdit dans l’industrie alimentaire dans de nombreux pays, ce que je considère comme une exagération évidente; Vous pouvez le trouver dans la cannelle absolument légale dans la quantité de 1%.

Haricots Tonka, fruits de Dipteryx odorata

La Coumarine a été largement utilisé dans l’arôme de pipe-tabac et de cigarettes. Son odeur douce est maintenant associée aux parfums de tabac. Alors qu’un tabac absolu ne contient pas de quantité suffisante de coumarine, il est souvent associé à la coumarine dans les accords de tabac dans les parfums.

L’une des histoires d’horreur les plus fréquentes sur la coumarine est que c’est un poison de rat. Il est facile de comprendre la source de cette erreur, mais nous devons apprendre un peu de l’histoire. Tout a commencé quand un grand frein de maladie a été lié à la détérioration de la coagulation du sang chez les bovins. Il a été enregistré en Amérique du Nord au début du 20ème siècle. On a constaté que l’ensilage qui était nourri au bétail infecté était en trèfle doux (du genre Melilotus ). Dans les années 1940, le composé nocif du trèfle doux était isolé, c’était le Dicoumarin , possédant de fortes propriétés anticoagulantes. Après cela, de nombreux composés similaires (dérivés de 4- Hydroxycoumarine) ont été décrits et isolés. En 1948, la warfarine a été synthétisée. Cette substance a été brevetée comme un poison de rat qui a connu de la popularité jusqu’à ce que des rodenticides plus modernes aient été inventés. Dans les années 1950, Warfarin était devenu un anticoagulant populaire pour prévenir la thrombose, les crises cardiaques, les accidents vasculaires cérébraux et les caillots de sang.

Les furanocoumarines , ou les furocoumarines , également connues sous le nom de Phyto-Coumarines , se produisent dans diverses plantes. Ils produisent un effet photosensibilisant. L’un d’entre eux est Bergapten à partir de la bergamote , ce qui rend son huile phytotoxique. Des quantités encore plus importantes de Bergapten se trouvent dans la muqueuse de Sosnowsky ou Heracleum sosnowskyi, une mauvaise herbe à fleurs dangereuses. Bergaptené pénètre facilement dans la peau et provoque de graves coups de soleil.

Bien que la coumarine ait des parents si effrayants, il est encore très exigeant en parfumerie et en cuisine (principalement en haricots tonka et en cannelle).

* “… jusqu’à ce que la parfumerie moderne commence à la fin du XIXe siècle, les progrès ont été limités aux mélanges d’extractions naturelles de matériaux locaux, avec l’incursion occasionnelle de résines exotiques et de plantes importées de terres lointaines à des prix élevés”. T. Sanchez, The Perfumes, The AZ Guide.

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