Synthèse des composés odorants

. De nouvelles odeurs « par hasard » : l’exemple de la calone

La génération de composés odorants peut être inspirée par la nature, mais elle peut aussi être le fruit d’un pur hasard, comme cela a été le cas pour la caloneTM. La molécule de calone, présente dans tous les parfums marins, iodés, très « tendance » dans les années 1990-2000 avec comme précurseur l’Eau d’Issey, d’Issey Miyake, apporte une note nouvelle, mélange d’odeur iodée, melon, pastèque… une note olfactive très particulière qui n’existe pas dans la nature. Elle n’a pas du tout été découverte par des parfumeurs avec l’objectif de faire des parfums mais par une équipe de Pfizer, une industrie pharmaceutique. Au détour d’une synthèse (Figure ci-dessous), dans un travail

qui concernait les anxiolytiques, les chercheurs ont obtenu un composé marqué par cette odeur particulière et ont décidé de l’exploiter pour cette propriété. Pfizer a alors créé une division parfumerie où ils ont utilisé cette molécule sans équivalent dans la nature (Figure ci-dessous).

Synthèse stéréosélective, contrôle de la géométrie de la molécule

La chimie de synthèse permet de contrôler la stéréochimie d’une molécule par exemple, par catalyse stéréosélective. C’est une capacité extrêmement précieuse car les propriétés physiologiques de stéréoisomères ici leur odeur peuvent être très différentes. La Figure ci-dessous donne un exemple pour la synthèse d’une molécule odorante jasminée.

La synthèse part généralement de composés issus de la pétrochimie, mais elle peut également partir d’un composé naturel et lui faire subir des transformations pour fournir le produit aux caractéristiques recherchées complètes, ce qu’on appelle l’hémisynthèse. Voici un exemple de la synthèse d’une molécule odoriférante réalisée à partir du naturel. On part d’un précurseur naturel et avec l’aide d’une catalyse enzymatique(1), on produit la β –ionone (Figure ci-dessous) à odeur de fruit rouge et présentant un seuil de perception très bas.

(1). Enzyme : protéine accélérant des réactions chimiques.

De la même façon, à partir du valencène, tiré des huiles essentielles d’agrumes, on peut obtenir la nootkatone, à odeur de pamplemousse (Figure ci-dessous).

L’ambre donne un parfum très populaire dont l’histoire est intéressante. Le principe odorant de la teinture (macération de la matière première) d’ambre est l’ambrox, dont la structure moléculaire est représentée sur la Figure ci-dessous

.

Traditionnellement, la source de l’ambrox était le bloc d’ambre, concrétion pathologique produite par le cachalot et récolté sur les côtes de l’Océan Atlantique. Le composé qu’on en extrait n’est pas odorant, c’est quand il se dégrade qu’il forme ce composé à l’odeur ambrée très particulière qui intéresse la parfumerie, l’ambrox. Aujourd’hui, on respecte la biodiversité et le cachalot !

On a recours à la chimie de synthèse plus précisément à l’hémisynthèse pour fabriquer ce composé à l’odeur si recherchée. Le précurseur de l’ambrox est le sclaréol, une molécule naturelle produite par la sauge sclarée bien connue en Provence et qui est la troisième plante à parfum en France. Par traitement à l’hexane de cette sauge sclarée, on obtient un extrait riche en sclaréol. Par des réactions d’oxydo-réduction relativement simples, on transforme le sclaréol en ambrox (Figure ci-dessous).

Une technique génétique de fabrication du sclaréol a été développée par les scientifiques de la société Firmenich. On est capable de prélever dans la sauge sclarée le gène qui permet la production du sclaréol (Figure ciu-dessous).

On peut transférer ce gène dans un micro-organisme (par exemple Escherechia Coli) et le faire surexprimer (Figure ci-dessous).

Une version un peu différente, utilisant un OGM, permettrait de modifier le patrimoine génétique de la sauge sclarée pour qu’elle produise encore plus de sclaréol, voire directement de l’ambrox, mais cela n’est pas du tout d’actualité.

Molécules odorantes, hier et toujours L’emprise des odorants et des odeurs sur nos

sociétés à travers les âges ne se dément pas. Le phénomène de la consommation, même,

l’accentue. Mais le sens de l’odorat est encore loin d’avoir révélé tous ses mystères.

La science de l’olfaction évolue beaucoup ; on est passé de l’empirisme à la rationalisation.

L’époque actuelle est charnière tant pour la conception, la synthèse ou la diffusion des

nouveaux parfums. Cela amène à réexaminer tous les produits, les soupçonner à priori sur

leurs effets sur la santé ou l’environnement, reformuler les parfums, proposer des nouvelles

odeurs. L’impératif est d’évoluer pour rester en conformité avec des contraintes réglementaires

qui sont de plus en plus fortes. Pour les professionnels de l’odeur, elles construisent

des conditions compliquées, un effet indirect du succès des scientifiques de tous horizons, de la

physiologie de l’olfaction jusqu’au chimiste et au parfumeur, qui ne cessent d’innover.

 

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