Isobutyl Quinoléine

L’histoire de certains matériaux aromatiques est si riche d’occurrences et de retordages inattendus qu’ils peuvent facilement constituer une base pour un roman. Parfois, ce serait une histoire de détective, parfois, une comédie. Et l’histoire d’aujourd’hui est définitivement biopic!

La quinoléine (le matériau avec un parfum assez net) a été isolée à partir de goudron de houille, analysée et décrite pour la première fois par la chimiste allemande Friedlieb Ferdinand Runge en 1834. Il a appelé le matériau trouvé leycol (du grec; λευκό ελαίου – « huile blanche » ). En 1842, le scientifique français Charles Frédéric Gerhardt, la quinie de chauffage et la strychnine à l’hydroxyde de potassium, ont obtenu un certain matériau et l’ont appelé quinoléine . Plus tard, l’allemand August Wilhelm von Hofmann a montré que le leycol et la quinoline sont la même entité moléculaire.

La synthèse industrielle de la quinoléine a été offerte en 1880 par le chimiste tchèque Zdenko Hans Skraup. La réaction chimique appelée après lui implique le chauffage de l’aniline, de l’acide sulfurique, de la glycérine et un agent oxydant (par exemple le nitrobenzène) dans le but d’obtenir la quinoléine. La quinoléine est devenue en demande comme solvant à haut point d’ébullition (elle se dissout facilement avec du soufre, par exemple), pour la production de peinture et de médicaments (certains anitisseurs: enteroseptolum, aminochinolum, trichomonacidum, chinocidum).

La quinoléine pure, comme mentionné ci-dessus, a une forte odeur forte et intense. Dans une forte dilution, il sent de la terre et de la terre, avec certaines nuances de caoutchouc, de cuir et de tabac (même coumarine). Les quinoléines alkyle substituées ont également une forte odeur, ce qui a amené certains d’entre eux à attirer l’attention des parfumeurs.

En 1895, Edgar De Laire a fondé une usine produisant des matériaux aromatiques synthétiques. Outre les arômes purs, l’usine a commencé à proposer ses combinaisons – soi-disant «bases de parfums», créées en raison du fait que de nombreux matériaux synthétiques possèdent un parfum très intense et inhabituel et certains parfumeurs ne savaient pas quoi faire avec eux (en fait, Fin du XIXe siècle, l’industrie du parfum utilisait principalement des produits naturels, avec leur douce et agréable odeur).

Pour être juste, nous devons mentionner que les bases de parfum ont été créées non seulement pour le confort, mais aussi pour « camoufler » les nouveaux synthétiques et éviter leur identification et leur copie. Même aujourd’hui, certains captifs ne sont disponibles que comme bases, par exemple, le Neocaspirène à nez actuel ne dispose que d’une base Degfruit et de l’Azuril à l’ozone de mer comme Ultrazur (ce sont des produits Givaudan). Jusqu’à récemment, Amber Xtreme , un matériau IFF, n’était disponible que dans le cadre de la base Cashmeran Velvet.

Ainsi, pour montrer l’ isobutyl quinoléine (l’un des dérivés de la quinoléine) dans son meilleur, l’épouse d’Edgar De Laire, Marie-Thérèse de Laire, a créé la base légendaire Mousse de Saxe , souvent décrite comme «l’odeur d’une habitation de tigre». Pour rond et calmer l’odeur d’isobutyl quinoline tranchante et très brillante (elle sent à terre, avec une note verte caractéristique, très spécifique et des nuances de vétiver, de mousse de chêne, de gazon sec, de cuir et de noix), elle a utilisé beaucoup de géranium (également Une base, créée autour de l’huile essentielle naturelle de géranium), de la rose, de la vanilline, des ionones violettes, du bois de santal, de l’acétate d’anisyls (ou aldéhyde anisique) et des nitro-muscs.

Tous les matériaux connus possédant une odeur sont des entités organiques de structure moléculaire. La chimie organique est une chimie des composés carbonés. La plupart des molécules de matériaux aromatiques ne contiennent que trois types d’atomes: le carbone (C), l’hydrogène (H) et l’oxygène (O). Rarement, il y a de l’azote dans les matériaux qui sentent la tête ; Il y a encore plus rarement du soufre (S) et, dans des cas isolés, il existe d’autres éléments, comme le chlore (Cl), par exemple. La quinoléine est un composé hétérocyclique aromatique , un analogue de la naphtaline avec un atome d’azote. D’autres matières aromatiques contenant de l’ azote sont les anthérolates de méthyle , les indole et les oximes (créées par les bases de Shiff ) (par exemple, la tige, avec l’odeur des feuilles de fige) et d’autres matériaux (par exemple, le bois de pin , l’ odorant à l’odeur du poivre noir) .

Mousse de Saxe a été très populaire: son parfum en cuir et vert mousseux-mousseux, pulvérulent et doux a créé une belle base pour les compositions de chypre (d’après certains disent que la butyl-quinoléine a été utilisée pour la première fois en parfumerie il y a 100 ans , Dans Coty Chypre (1917), d’autres fois, Caron Tabac Blond est mentionné (1919), mais le plus souvent la gloire d’être le pionnier est attribué à Caron Nuit de Noël (1922)). Cette base se trouve dans de nombreux parfums chypre du siècle dernier.

L’isobutyl quinoléine est souvent utilisée dans des accords coriaces radicaux. Son odeur du tabac fonctionne bien dans différentes compositions « en cuir », ajoutant un certain effet brutal et animal (ça va particulièrement bien avec le castoreum) et l’effet d’une selle en cuir avec une mousse de cheval.

Le cuir – un thème de parfum assez difficile; Même aujourd’hui, beaucoup préfèrent ne pas réinventer la roue et utiliser des bases prêtes à l’emploi (heureusement, de très nombreuses entreprises de matériaux aromatiques offrent de très bonnes bases en cuir). C’est pourquoi une autre base de société De Laire contenant de l’isobutyl quinoléine – « Cuir de Russie » est devenue très recherchée. On le trouve, par exemple, dans Knize Ten (1924).

En ce qui concerne l’isobutyl quinoléine, je ne suis pas totalement précis. En regardant la molécule asymétrique de la quinoléine, on peut voir qu’elle a 7 positions différentes où les substituts peuvent être. Avec « isobutyl » et  » sec -butyl », il existe également une certaine confusion (voir ci-dessus, la toute première image), ce qui entraîne le fait que plusieurs composés différents avec une odeur différente sont tous appelés isobutyl quinoléine. Butyl Quinoline Secondary , un produit Givaudan, et près de lui Isobutyl Quinoline 54 de Symrise, sont en fait la combinaison de 6- sec -butyl quinoléine et de 8- sec -butyl quinoléine. Nous devons vous dire que la société Symrise a acquis à un moment donné la société De Laire et toutes ses œuvres, alors aujourd’hui , sous le nom Isobutyl Quinoline , Symrise produit le mélange de 80% de 6-isobutyl quinoléine et de 20% de 8-isobutyl quinoléine. Ce mélange même était contenu dans Mousse de Saxe. Givaudan produit  » Isobutyl Quinoline-2  » (2-isobutyl quinoléine) et Pyralone (6- sec -butyl quinoléine). Je veux attirer l’attention des fabricants de parfumerie sur le fait que dans les magasins d’aroma materiels, vous trouverez le Pyralon de Givaudan offert sous le nom de « isobutyl quinoléine », mais ce n’est pas le matériau utilisé dans Mousse de Saxe. Certains autres dérivés de la quinoléine sont également utilisés dans la parfumerie, par exemple, la 6-isopropyl quinoléine plus verte et à base de plantes ou la 6-méthyl quinoléine très intéressante et inhabituelle – une couronne corallienne avec une nuance minérale étrange.

Les compositions de Chypre dans lesquelles l’isobutyl quinoléine souligne l’aspect mousseux et les parfums coriaces à base d’isobutyl quinoléine sont très répandus, mais les parfums avec l’isobutyl quinoléine, par exemple, un accord de pétrolier-vétiver, sont assez nouveaux et rares. Je suis sûr que ce matériel n’a toujours pas montré son potentiel et l’histoire de l’isobutyl quinoline continue.

Print Friendly, PDF & Email
Publicités